1. Основные идентификаторы

• Название: N‑метиланилин (IUPAC).
• Синонимы: монометиланилин (ММА), метиламинобензол, метилфениламин, N‑метилбензенамин.
• CAS №: 100‑61‑8.
• EINECS №: 202‑870‑9.
• Молекулярная формула: C7​H9​N (или C6​H5​NHCH3​).
• Молярная масса: 107,15 г/моль.

2. Физико‑химические свойства

• Агрегатное состояние: жидкость.
• Цвет: от бесцветного до бледно‑жёлтого; темнеет до коричневого при контакте с воздухом.
• Температура плавления: −57 ∘C.
• Температура кипения: 194−196 ∘C.
• Плотность (при 20 ∘C): 0,986−0,989 г/см3.
• Показатель преломления (nD20​): 1,5714.
• Растворимость:
• в воде: труднорастворим (∼30 г/л);
• в органических растворителях (ацетон, этанол, диэтиловый эфир, хлороформ): хорошо растворим;
• в бензине: полностью растворим.
• Давление паров (при 20 ∘C): 39,9 Па.
• pH (1 % водный раствор): 7,6.
• pKa (при 25 ∘C): 4,84.

3. Применение N‑метиланилина (ММА, моно‑метиланилина)
N‑метиланилин — универсальный промежуточный продукт и функциональная добавка, востребованная в нескольких ключевых отраслях.
1. Топливная промышленность

• Октаноповышающая присадка к автобензину: повышает детонационную стойкость топлива.
• Компонент высокооктановых добавок: используется как основной функциональный элемент в современных рецептурах.
• Производство неэтилированных бензинов: смешивается с низкооктановыми фракциями для получения товарных марок бензина.
• Эффективность: добавление 1 % ММА повышает октановое число на 4–5 единиц; максимальная рекомендуемая дозировка — до 3 %.

2. Органический синтез и тонкая химия

• Сырьё для красителей: применяется в синтезе азо‑ и триарилметановых систем, где фрагмент N‑метиланилина выступает донорной частью хромофора.
• Фармацевтика: служит прекурсором для получения амидов, уреидов и карбаматных производных в многостадийных синтезах лекарственных средств.
• Агрохимия: используется при конструировании фрагментов гербицидов, фунгицидов и регуляторов роста растений.

3. Полимеры, клеи и композиты

• Ускоритель/модификатор отверждения в эпоксидных композициях: контролирует кинетику отверждения, модифицирует сетчатую структуру и реологию.
• Полиуретановые системы: влияет на баланс твёрдой и мягкой фаз, улучшает сцепление со сложными подложками.
• ЛКМ и герметики: добавляется для улучшения смачивания наполнителей, повышения стабильности к старению и коррозионной стойкости.

4. Специальные технические приложения

• Маркировка и трассируемость: компонент аналитически различимых маркеров для контроля качества и происхождения жидких продуктов.
• Ингибиторы и ПАВ: сырьё для синтеза катионных поверхностно‑активных веществ, ингибиторов коррозии и стабилизаторов масел.
• Проводящие полимеры: используется для создания композитов на основе поли(N‑метиланилина) (PNMA) в сенсорных устройствах.
• Фотохромные материалы и ЖК‑дисплеи: ключевой реагент в производстве компонентов для оптоэлектроники.
• Антиоксиданты для полимеров: входит в состав стабилизаторов, защищающих полимерные материалы от термоокислительной деструкции.

5. Научно‑исследовательские и лабораторные применения

• Модельное соединение для оценки каталитических систем и сенсорных платформ.
• Электрохимические исследования: применяется для электрохимического осаждения покрытий из поли(N‑метиланилина) на металлические подложки (например, стальные диски‑электроды).
• Синтез функциональных материалов: используется при получении самоорганизующихся композитных сфер (например, поли(N‑метиланилин)‑лигносульфонат) для адсорбции ионов металлов (в т. ч. серебра).

 
4. Безопасность и риски

• Класс опасности (ООН): 6.1 (токсичные вещества).
• Группа упаковки (ООН): III (низкая степень опасности).
• Основные риски:
• горючая жидкость;
• вредна при проглатывании;
• вызывает поражение крови (образование метгемоглобина);
• токсична для водной флоры и фауны;
• разлагается при нагревании/горении с выделением токсичных паров (оксиды азота, анилин).
• Пути воздействия: вдыхание паров, контакт с кожей, проглатывание.
• ПДК (TLV): 0,5 ppm (среднесменная концентрация, воздействие через кожу).
• Символы опасности (ЕС): T (токсично), N (опасность для окружающей среды).
• R‑фразы: R23/24/25 (токсично при вдыхании, контакте с кожей, проглатывании), R33 (риск кумулятивных эффектов), R50/53 (токсично для водных организмов, может вызывать долгосрочные последствия).
• S‑фразы: S28 (при попадании на кожу немедленно промыть большим количеством воды), S36/37 (использовать защитную одежду и перчатки), S45 (при несчастном случае или недомогании немедленно обратиться к врачу), S60 (утилизировать как опасные отходы), S61 (избегать загрязнения окружающей среды).

5. Хранение и транспортировка

• Условия хранения: в герметичных стальных ёмкостях под азотной «подушкой» (во избежание окисления и потемнения); в проветриваемом сухом помещении или на открытых площадках при температуре не выше 40 ∘C.
• Фасовка: бочки по 200 кг.
• Гарантийный срок: 1 год.
• Транспортировка: отдельно от сильных окислителей, кислот и пищевых продуктов; не перевозить с кормами и продуктами питания.
• Совместимость: несовместим с сильными кислотами и окислителями.

6. Экологические аспекты

• Вещество опасное для водных организмов; может вызывать долгосрочные негативные последствия в экосистемах.
• Требуется предотвращение попадания в сточные воды и природные водоёмы.

7. Дополнительные данные

• Критическая температура: 428,6 ∘C.
• Критическое давление: 5,2 МПа.
• Дипольный момент (при 20 ∘C): 1,64 Д.

Теплота сгорания: 4073,1 кДж/моль.